1 May 2019
新元号に対してのマイクロソフトの更新があるとか、ないとか、色々言われていましたが、サポートページを見てみると自動更新はあるようです。
Microsoft ソフトウェアの自動更新を有効にしている場合は、新元号に対応するための更新プロセスが自動的にインストールされますので、特別な操作を実行する必要はありません。
出所:https://support.microsoft.com/ja-jp/help/4497197/how-to-prepare-windows-and-office-for-the-may-2019-japan-era-change
自動更新を有効にしていない場合の操作方法や、カレンダーを新元号に変更する方法なども書いていました。